يفتح السان سيرو ذراعيه لاستقبال قطبيه ميلان والإنتر في ديربي مدينة ميلانو في دور ال16 من كأس إيطاليا، وسيدخل الروسونيري اللقاء وهو يعيش حالة من التخبط والإحباط بسبب المشاكل العديدة التي يعيشها الفريق، فنتائج الديافولو لاتزال سلبية بالرغم من تبديل مونتيلا بجاتوزو الذي أتى في ثوب الفاتح لكن النتائج ازدات سوءاً منذ قدومه. وصل ميلان إلى ثمن نهائي الكأس بعد أن سحق فيرونا في دور ال32 بثلاثيةٍ نظيفة، قبل أن يأخذ الجيالوبلو ثأره في المباراة التالية في الدوري الإيطالي بتحقيق انتصار على الروسونيري بنفس النتيجة، لكن الكارثة لم تنته عند هذا الحد، بل إن جاتوزو قاد فريقه لهزيمةٍ ثانيةٍ مذلة على يد أتالانتا في السان سيرو بهدفين نظيفين جعلت الإدارة تفكر في إعادة مونتيلا لتدريب الفريق، وهذا الموقف يظهر عمق الأزمة التي يمر بها بطل أوروبا 7 مرات. غيابات ميلان - الإصابات والإيقافات باستثناء استمرار غياب أندريا كونتي وخوسيه ماوري لن يغيب عن ميلان أي لاعب للإصابة، كذلك لن يفتقد الروسونيري لأي من عناصره بسبب الإيقاف.التشكيل المتوقع ستكون جميع الخيارات مفتوحة أمام جاتوزو قبل مواجهة الإنتر، ومن المتوقع أن يبدأ بنفس رسمه التكتيكي ونفس تشكيلته الأساسية، باستثناء إقحام أندريه سيلفا المفضل في مباريات الكأس بدلاً من كالينيتش. جيانلويجي دوناروما ريكاردو رودريجيز - أليسيو رومانيولي - ليوناردو بونوتشي - إجنازيو أباتي جياكومو بونافنتورا - ريكاردو مونتوليفو - فرانك كيسي هاكان تشالهانوغلو - أندريه سيلفا – سوزو وعلى صعيد متصل  كشفت تقارير صحفية إنجليزية، أن نادي ميلان الإيطالي، لديه نوايا بخصوص دعم خط وسطه من البريمييرليج خلال المرحلة المقبلة. وقال موقع "توتو ميركاتو ويب" إن الروسونيري، طلب معلومات حول وضعية البلجيكي موسى ديمبلي، لاعب وسط توتنهام مع ناديه. ويملك ديمبلي عقدًا يستمر مع النادي اللندني حتى شهر يونيو/حزيران من عام 2019، علمًا بأن هذه ليست المرة الأولى التي يرتبط فيها البلجيكي بالانتقال إلى الروسونيري. وشارك اللاعب صاحب الـ30 عامًا في 19 مباراة في هذا الموسم، ولم يسجل أي هدف.